عضوية ليس إلا

إنه لشيء بنَّاء أن ننظر حولنا إلى عدد الأشياء المكوَّنة في المقام الأول من موادَّ عضوية — أي المواد المكونة من مركبات الكربون والهيدروجين المرتبطة بروابط تساهمية التي يُطلَق عليها الهيدروكربونات — سواء المعالجة أو غير المعالجة، بداية من الأسفلت إلى الأسبرين، فعالمنا مغمور بالهيدروكربونات.

وتشتمل هذه الهيدروكربونات على اللدائن التي أصبحت هذه الأيامَ موجودةً في كل شيء بداية من السيارات إلى تجهيزات المكاتب، ومن مُعدات المزارع إلى الملابس. وجميع الأطعمة تُعتبَر موادَّ عضوية من شرائح اللحوم إلى رقائق البطاطس المقلية، ومن السكر إلى السردين؛ مما يضعنا أمام أكبر فئة وهي الكائنات الحية كافة — أي النباتات والحيوانات والفطريات والبكتيريا. أنواع الوقود التي نستخدمها — مثل البنزين والغاز الطبيعي والبروبان والبيوتان — هي أيضًا مواد عضوية لأنها تُشتَق من كائنات كانت حية يومًا ما مثل الأشجار والديناصورات والأسماك. وتتراوح المنتجات النفطية من الأسفلت وحتى الأسيتون. والفحم كتلة مادة عضوية. والصابون والشامبو أيضًا هما مواد عضوية سواء أذُكِرَ ذلك عنهما أم لم يُذكر. وماذا عن مواد التجميل، أتُعَد مواد عضوية؟ نعم. وماذا بشأن معجون الأسنان ومزيل العرق؟ غالبًا ما يتكوَّنان من مركَّبات عضوية قاعدية مُضافًا إليها القليل من المواد الفعالة. والأدوية؟ الأدوية هي مواد عضوية، وإذا لم تكن المواد الفعالة موادَّ عضوية، فإن الناقل النشوي أو الكبسولة الجيلاتينية موادُّ عضوية. وقد يكون أي مشروب ذي نكهة مكونًا من الماء في المقام الأول، لكن المواد الملونة أو النكهات سواءٌ أكانت طبيعية أم مصنوعة من قطران الفحم فهي موادُّ عضوية. أما عن الملابس، سواء الطبيعية أو الاصطناعية فهي مصنوعة من الألياف. وفي كثير من الأوقات، تُستخدَم كلمة «عضوي» لِتَعني «الأشياء المُنتَجة طبيعيًّا وليس صناعيًّا»، لكن في حقيقة الأمر، تكون كل الهيدروكربونات موادَّ عضوية بصرف النظر عن الطريقة التي جاءت بها إلى حيز الوجود، لكن المركبات العضوية الأولى كانت طبيعية بلا أدنى شك، وجسم الإنسان هو عضوي أيضًا.

السؤال إذن: لماذا تتكون العديد من المواد من الهيدروكربونات؟ في الواقع، اللغز ليس بهذا القدر من العمق، وتفسيره لا يكمن في أعماق الكرة الأرضية! فعندما نُقارن كتلة الأرض بما فيها باطنُها غيرُ العضوي، بكتلة الهيدروكربونات نجد أن الهيدروكربونات، مع كل ذلك، ليست بكل هذا القدر من الانتشار. فالكربون لا يُصنَّف ضمن عناصر القمة الثمانية التي يتألف منها كوكبنا (الحديد والأوكسجين والسيليكون والماغنسيوم والنيكل والكبريت والكالسيوم والألمنيوم على الترتيب من حيث الوفرةُ)، ولا حتى من بين عناصر القمة الثمانية التي تُكون قشرة الأرض (الأوكسجين والسيليكون والألمنيوم والحديد والماغنسيوم والكالسيوم والبوتاسيوم والصوديوم على الترتيب من حيث الوفرة). غير أن الكربون الذي لدينا يتكدس بشدة في الأطراف العلوية من قشرة الأرض بسبب كتلة الكربون الذَّرية المنخفضة. وخلال التغيرات الكبيرة التي حدثت في الفترات الطويلة من عمر الأرض، انتقلت العناصر الأخفُّ إلى القمة، مثل حب الفُلفل الذي يطفو فوق سطح حِساء البازلاء الخضراء. وبمجرد وجوده داخل القشرة الأرضية، كان الكربون قادرًا على أن يُشكِّل أكبر قدر من المركبات المتنوعة. يرجع ذلك في المقام الأول إلى تمتُّعه بالقدرة على تشكيل سلاسل روابط طويلة ومستقرة، وتُدعى هذه الموهبةُ «التسلسل». وتتجلى قوة روابط الهيدروكربونات واستقرارُها عند كسرها وانبعاث الطاقة منها، فالهيدروكربونات تُعتبَر وَقودًا جيدًا.

شكل ١-١: تركيب الميثان CH₄. تُشير الروابط التي تُمثلها الخطوط المستقيمة إلى أنوية الهيدروجين في السطح المستوي للورقة. وتُشير الروابط التي تُمثلها الأسهمُ المصمتة إلى أنوية الهيدروجين الآتيةِ من خارج سطح الورقة، وتُشير الروابط التي تُمثلها الأسهم المشرطة إلى نوى الهيدروجين الموجودة على الجانب الخلفي من سطح الورقة.

شكل ١-٢: سلسلة مكوَّنة من سبعِ ذرَّات كربون ملفوفة حول روابطها.

شكل ١-٣: الرابطة الثنائية والثلاثية في جزيئات الكربون. يُطلق عادة على المركب ثنائي الرابطة اسم إيثيلين في حينِ يُطلَق عادة على المركب ثلاثيِّ الرابطة اسم أستيلين.

شكل ١-٤: بعض تراكيب الهيدروكربونات ذات الحلقات.

ومع وجود التنوع الهائل في الجزيئات العضوية، فإن الكيميائيِّين بذلوا جهدًا كبيرًا في تصنيف المواد المتعددة في عائلاتٍ من المركبات. وطريقة التَّصنيف التي نتجَت عن هذه الجهود هي أن تُصنف المركبات في عائلات طبقًا لوجود تراكيبَ معينة محددة للنوع التي تُدعى «المجموعات الوظيفية». ومثال على ذلك، سنتأمَّل في أربع عائلات من الهيدروكربونات تحتوي على الأوكسجين في مجموعاتها الوظيفية، وهي الكحوليات، والإيثرات، والأحماض العضوية، والإسترات.

شكل ١-٥: ثلاثة أنواع من الكحول ذات خصائص مختلفة.

شكل ١-٦: مثال على الإيثر والحامض والإستر.

شكل ١-٧: انعدام التناظر في المرآة لليدين وللجزيئين.

وقد تضمُّ مركباتُ الكربون أيضًا ذرات عناصرَ أخرى يُطلَق عليها «الذرات غير المتجانسة»، مثل النيتروجين والكبريت والكلور والبرومين وغيرها، لكن مهما كانت هُوية الأنواع المترابطة، فالكربون دائمًا سيُكوِّن أربعَ روابط سواءٌ كانت روابطَ أحادية أم ثنائية أم ثلاثية، وعندما يكون للكربون أربعُ روابطَ أُحادية، تظهر خاصية مُثيرة، وهي خاصية اليدوية.

تتصف التوائم انعداميةُ التناظر في المرآة بخصائص مختلفةٍ بعضِها عن بعض، فعلى سبيل المثال، الشكل الواحد من مركب الكارفوني، وهو جزيء عضويٌّ منعدم التناظرية المرآوية، يُعطي رائحة النَّعناع، في حين أن صورته المنعكسة في المرآة تُعطي رائحة الكراويا. وشكل واحد من جزيء الليمونين، وهو جُزيء منعدِم التناظر المرآوي أيضًا، يُعطي رائحة ليمون في حين أن صورته المرآوية تُعطي رائحة برتقال. ولكي نَعيَ السببَ الذي يجعل هذا الاختلاف الدقيق في الشكل يُؤدِّي إلى مثلِ هذا الاختلاف الهائل في الخصائص، حاوِل أن تُصافح يدَيك بنفسِك أو أن تضَع قدمك اليمنى في الحذاء الأيسر، ستجد أن هذا لا يصلح؛ فالحذاء لن يتَطابق مع قدمك، وهذا هو الحال في أنظمة بيولوجية كثيرة، إذا لم يكن الجزيء مطابقًا فإن الأمر لن يُجدي.

ويُمكن أيضًا تمييزُ هذه الجزيئات المنعكسة صورتها في المرآة بعضها عن بعض بواسطة الطريقة التي تتفاعل بها مع الضوء المستقطَب، والضوء المستقطب هو ضوء ذو مدًى محدود الاتجاه. وفي مجال صناعة النظارات الشمسية، يُطلَق على الضوء المنبعث في كل الاتجاهات «السطوع»، ولكي تَعرف الفرق بين السطوع والضوء المستقطب، قلِّب نظارة شمسية مستقطبة على الوجهَين للداخل والخارج وأنت تنظر إلى أشعَّة الشمس المنعكسة على سطح لامع. وتسمح نظارة الشمس المستقطبة فقط بمرور الضوء ذي المدى المحدود من الاتجاهات، أو الاستقطاب؛ فمِن ثَم تُقلل من السطوع. وعندما يُواجه الضوء جزيئًا منعدم التناظرية المرآوية، قد يمر الضوء بانحراف عن المجال الكهربائي للجزيء غير المتماثل، يبدو هذا الأمر مثل ميل السيارة أثناء انعطافها. وإذا كان هناك عددٌ كبير من مثل هذه الجزيئات تتفاعل مع الضوء، فإن التأثير يُمكن أن يكون كبيرًا لدرجة تكفي لقياسه.

إن أصل ميل الطبيعة نحو الاتجاه الأيسر غيرُ معروف، لكن من المحتمل أن يكون نفس السبب الذي يُفسِّر التقليد البريطاني المتبع في أن يكون موضعُ قائد السيارة في الجهة اليسرى من الطريق، فهي مجرد الطريقة التي بدأت عليها الأمور وظلت كما هي، ولكن لا يُسبِّب الاختلاف في الصورة المرآوية للأيسوميرات هذا الاختلاف في حاسَّتَي الشم والتذوق فحسب، بل إن التعرض للأيسومر غير المتناظر في المركبات البيولوجية يكون ضارًّا أيضًا. وإحدى حالات الخلل تلك المشهورة بشأن التعرض للأيسومر غير المتطابق هي حالة الثاليدوميد (دواء مُسكِّن) وهو مزيج من صورتَيه المنعدمتَي التناظر في المرآة. وللأسف، يعمل الشكل الذي لا يقوم بدور المسكن كمادة ماسخة يُمكنها أن تُسبب تشوهات للأجنة. فبسبب مثلِ هذا الاختلاف في الأنشطة، وأيضًا لكي نُقلِّل الجرعة المطلوبة، يُحبَّذ أن يُنتَج دواءٌ يحوي أحد الأيسومرين قدر المستطاع؛ ومِن ثَم يُبذَل قدرٌ لا بأس به من الجهود حاليًّا نحو هذا الهدف.

غير أن هذا هو المكان الذي تترك فيه الكيمياءُ النحيلة صُحبة الكيمياء العضوية. إذن لا يُمكن تسمية الجزيء العضوي بِناءً على خاصية واحدة فحسب. فاسمُ الجزيء يجب أن يصف ملامحه كافَّة؛ ومن ثَم يكون اسمه مميزًا، ولكي نُقرر الاسم الذي ينبغي ألَّا يُطلَق على جزيء معيَّن، يُحدَّد أولًا اسم المركب الأساسي، الذي عادةً ما يُكون سلسلة كربون تُمثل الهيكل الأساسي مثل الميثيل أو الإيثيل، ثم تُضاف أسماءُ كلِّ المجموعات الوظيفية، والخصائص التي يتمتَّع بها المركب كافَّة، وكل المجموعات المحددة للهُويَّة، وعندئذٍ يُمكن أن تكون أسماء الجزيئات العضوية ثقيلةً للغاية في حد ذاتها.

وبعيدًا عن استخدام أسماء المهندسين والمحبوبات في تسمية المركبات، فأخصائيو الكيمياء العضوية يقضون وقتهم أيضًا في التقصي عن الأعداد المذهلة من التفاعلات التي يُمكن أن يدخل فيها كلُّ مركب من هذه المركبات. وكما شاهدنا في تجرِبتنا، فإن تحريك جزء واحد فقط أو إزالته، يُمكنه أن يُغير خصائص المادة تغييرًا جذريًّا؛ لذا تمتلئ أدراج الكيميائيين العضويين بالدوريات المخصصة لتعقيدات الكيمياء العضوية، ويبقى قدر لا بأس به من المهام للعمل عليها. وكما تتحول المواد الخام من مواد بترولية إلى كتلة حيوية أو استخدام المواد المعاد تصنيعها — إذ إنه أمرٌ حتمي بلا جدال — فإن الكيمياء العضوية تتردد على الكيمياء الكلاسيكية وتبتكر كيمياء جديدة، لكن تذكر أن كل مادة لزجة عضوية يجب أن يكون لها علاقة بتربة صخرية رملية، ومحيط من الماء، وغلاف جوي من الهواء، أما عن عالم الكيمياء غير العضوية فهو ما سنخوض فيه لاحقًا.